Il existe plusieurs prétendants à l'invention de la bicyclette ou de son précurseur. Des croquis attribués à Léonard de Vinci montrent des véhicules à deux roues (mais il s'agit en fait d'une contrefaçon ). Pierre et Ernest Michaux sont souvent cités, mais un autre Français, le mythique Comte Mede de Sivrac est probablement le plus cité, avec son célérifère daté de 1790. Le baron allemand Karl Drais von Sauerbronn est aussi cité avec sa Laufmaschine ou « machine à courir », qu'il présenta à Paris en 1818. Les premiers engins opérationnels qui ressemblaient à des bicyclettes furent inventés au début des années 1800. La draisienne de 1817 possédait deux roues alignées, reliées à un cadre en bois par des fourches, la roue avant pouvant pivoter latéralement. Cet engin connut un certain succès, en particulier au Royaume-Uni et aux États-Unis. La draisienne et les engins qui lui ressemblaient furent connus sous divers noms, comme hobby horse, dandy horse, biciped ou trottinette. Elles tenaient plus de cette dernière, dans la mesure où le seul moyen de propulsion était de prendre appui au sol pour fournir une poussée. Le système de pédalage apparaît en 1861 grâce à l'apport des frères Michaux. Des engins similaires au vélocipède eurent beaucoup de succès après 1866, lorsque Pierre Lallement obtint un brevet américain pour une machine qu'il appela « bisicle ». Quelques-uns surnommèrent la machine boneshaker (« secoueuse d'os »), en raison de la conception des roues, en bois cerclées de fer. Les garnitures de roues en caoutchouc dur apparurent en 1869 et améliorèrent sensiblement le confort de l'engin. La roue avant devint plus grande, et la roue arrière diminua de taille. Ce genre de bicyclette connut un succès foudroyant. Le premier grand-bi, appelé Ordinary apparut en 1872. En Angleterre, il fut surnommé Penny Farthing (d'après la taille respective de ces deux pièces de monnaie). Suite à la Guerre de 1870, un inventeur français eut l'idée d'utiliser les fourreaux de sabre devenus inutiles pour remplacer les tubes pleins. Ceci permit d'alléger considérablement l'ensemble. En 1884, J. K. Starley de la société the Coventry Sewing Machine Company (« société des machines à coudre de Coventry »), qui deviendra Rover, inventa la « bicyclette de sécurité » avec des roues de taille raisonnable et une transmission par chaîne. Le cycliste y est installé à l'arrière, ce qui rend presque impossible la chute de type « soleil » où le cycliste est catapulté par-dessus la roue avant. Un engrenage plus grand à l'avant (le plateau) qu'à l'arrière (le pignon) fait tourner la roue arrière plus vite que les pédales ne tournent, ce qui permet à ce type d'engin d'aller vite même sans une roue géante. John Boyd Dunlop inventa le pneumatique en 1888. Ceci contribua à améliorer encore le confort du cycliste. Les bicyclettes de sécurité de 1890 ressemblaient déjà beaucoup aux bicyclettes actuelles. Elles avaient des pneumatiques de taille comparable à ceux d'un vélo moderne, des roues à rayons, un cadre en acier et une transmission par chaîne. La seule chose qui leur manquait était un système de changement de vitesses. Dans les années 1890 ce nouveau modèle de bicyclette a élargi la cible des utilisateurs potentiels. De plus, les bicyclettes devinrent un produit industriel, réduisant leur prix à un point qui les rendait abordables aux ouvriers. Ceci conduisit à une « folie de la bicyclette », qui fut à l'origine d'une évolution sociale importante (voir ci-dessous). En 1903, naît le Tour de France. Les systèmes à plusieurs vitesses commencèrent à être utilisés dans les compétitions de vélo dans les années 1930. Le vélocar apparaît dans les années 30, vélo couché et ancêtre de la vélomobile. Les dérailleurs se développèrent durant les années 1950.
